Allen Gregory De Longpre é um menino pretensioso de sete anos, criado por seus dois pais ricos, Richard e Jeremy, junto com sua irmã adotiva, Julie. Por causa de dificuldades financeiras causadas por uma recessão, Allen é obrigado a frequentar a escola pública de ensino fundamental. Seu pai Richard também pressiona Jeremy a procurar emprego para ajudar com os problemas de dinheiro da família. Allen desenvolve uma paixão pela diretora idosa de sua escola, Judith Gottlieb.
