Allen Gregory De Longpre è un bambino di sette anni pretenzioso, cresciuto dai suoi due padri facoltosi, Richard e Jeremy, insieme alla sorella adottiva Julie. A causa di difficoltà economiche provocate da una recessione, Allen è costretto a frequentare la scuola elementare pubblica. Anche il padre Richard fa pressione su Jeremy perché trovi un lavoro per aiutare la famiglia a risolvere i problemi di denaro. Allen sviluppa una cotta per la sua anziana preside, Judith Gottlieb.
