Allen Gregory De Longpre es un niño pretencioso de siete años criado por sus dos padres adinerados, Richard y Jeremy, junto con su hermana adoptiva Julie. Debido a las dificultades económicas causadas por una recesión, Allen se ve obligado a asistir a una escuela primaria pública. Su padre Richard también presiona a Jeremy para que busque un empleo que ayude con sus problemas de dinero. Allen desarrolla un enamoramiento por su anciana directora escolar, Judith Gottlieb.
