Allen Gregory De Longpre ist ein überhebliches siebenjähriges Kind, das von seinen beiden wohlhabenden Vätern, Richard und Jeremy, zusammen mit seiner Adoptivschwester Julie großgezogen wird. Aufgrund finanzieller Schwierigkeiten, die durch eine Rezession verursacht wurden, ist Allen gezwungen, eine öffentliche Grundschule zu besuchen. Sein Vater Richard drängt Jeremy außerdem dazu, eine Arbeit zu finden, um bei ihren Geldproblemen zu helfen. Allen entwickelt eine Schwärmerei für seine betagte Schulleiterin Judith Gottlieb.